Kanye dedica “Wouldn't Leave” para sua esposa Kim Kardashian. Ao longo da música, ele faz referência a erros do passado, como seu discurso retórico no Sway in the Morning ou a entrevista ao TMZ durante a qual chamou a escravidão de "uma escolha" l. Apesar desses incidentes, que o colocaram em apuros, Kim permaneceu ao seu lado. Kanye expressa sua gratidão a ela, apreciando que ela não o deixou e que ela fica com ele em tempos difíceis.
Aqui podemos ver o lado sensível de Kanye, lamentando suas declarações anteriores e saudando todas as mulheres do mundo que toleram as escolhas de seus parceiros, como Kim fez com as dele.
Também o vemos descrevendo como, embora seja um pensador livre e que seus supostos 'fãs' amem essa qualidade particular dele, ele ainda é criticado e envergonhado por pensar dessa maneira.
Após a entrevista à TMZ, Kanye mais tarde esclareceria seus comentários para o mundo entender no Twitter, dizendo:
“Claro que sei que os escravos não eram algemados e colocados em um barco por vontade própria. O que quero dizer é que permanecemos nessa posição, embora os números estivessem do nosso lado, significa que estávamos mentalmente escravizados.
Não podemos ficar mentalmente presos por mais 400 anos. Precisamos de pensamento livre agora. Até a declaração foi um exemplo de pensamento livre. Foi apenas uma ideia.”
"Wouldn't Leave" foi lançado pela primeira vez como um dos dois títulos de faixa provisórios para ye, que foram vistos em um quadro branco pouco antes do lançamento do álbum. Junto com todas as outras faixas, foi exibido pela primeira vez em uma transmissão de escuta de Jackson Hole, Wyoming, que pode ser acessada por meio do aplicativo “WAV”.
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